El recorrido se inicia en la Plaza Mayor, que fue construida sobre la Laguna Luján, que se secó espontáneamente, siendo mercado en el siglo XV, extramuros. Sufrió varios incendios y sucesivas remodelaciones y es con el rey Carlos III cuando toma la fisonomía actual tras el encargo que le hizo al arquitecto Villanueva.

En esta plaza destacan la Casa de Panadería y Casa de Carnicería que fueron lugar de distribución y recogida de impuestos de estos productos. En la misma se han celebrado corridas de toros, autos de fe y ajusticiamientos. En el centro se alza la estatua ecuestre de Felipe III, obra de Juan de Bolonia y Pietro Tacca.

Saliendo por una de sus puertas se halla el Mercado de San Miguel, ubicado donde anteriormente hubo una iglesia que José Bonaparte -apodado por el pueblo “Pepe plazuelas”- mandó derribar, quedando la plaza ocupada por vendedores al aire libre hasta que en 1909 se construyó el mercado con su típica arquitectura de hierro y cristal.

Un poco más adelante, la Plaza del Conde de Barajas con casas de los siglos XVII, XVIII y XIX que en la actualidad es punto de encuentro de pintores en las mañanas de los domingos.

En los aledaños, la Plaza del Conde Miranda, con el convento de Las Carboneras, jerónimas de clausura. En su interior, una original pintura de La Última Cena desde una perspectiva diferente a las habituales, vista desde un extremo de la mesa. La portada es renacentista y su interior barroco madrileño. El convento tiene un clásico torno por donde las monjas venden los dulces que ellas elaboran.

Bajando por la calle Mayor se llega a la Plaza de la Villa donde se puede apreciar la mezcla de estilos arquitectónicos: la Torre de los Lujanes, de estilo mudéjar junto a la Casa de Cisneros de estilo renacentista y el antiguo consistorio de estilo barroco, mandado construir por Felipe III con funcionalidad de ayuntamiento y cárcel puesto que hasta entonces los ediles se reunían en el atrio de una iglesia. Cerca de allí se encuentra la Iglesia Catedral Castrense y la Iglesia de San Miguel, regida por el Opus Dei.

El recorrido finaliza en la Plaza de San Nicolás donde se haya la iglesia del mismo nombre, la más antigua de Madrid, con fachada mudéjar y chapitel herreriano.