Se comienza en Puerta Cerrada. En este lugar en 1569 existía una muralla, un foso en la Cava Alta y Cava Baja. Había muchos asaltantes y con la llegada de la tercera esposa de Felipe II a Madrid, cerraron la puerta y pusieron torres de vigilancia, como la del Virrey.

Desde allí se va bajando a la calle de Segovia, antiguo arroyo de San Pedro, donde se ubicó la primitiva iglesia de San Pedro en la época de los Austrias. En la calle del Nuncio se pueden ver casas con rodapiés, del s. XIX, y construcciones con cascote y ladrillo, del s. XVI. A su lado, la Travesía del almendro, con el Palacio del Nuncio, de estilo barroco, que alberga en la primera planta el Tribunal de la Rota y ahora es sede del arzobispado castrense. En su entorno se llevaban a cabo algunas ejecuciones de corruptos de la época, ya que éstas se realizaban en distintos lugares de Madrid, según la categoría social del reo.

En Madrid convivían en ambiente de tolerancia árabes y cristianos, ubicándose en los arrabales los mozárabes cristianos hasta que finalmente Felipe III expulsó a los moriscos.

La Iglesia de San Pedro el Viejo, en reconstrucción, con torre mudéjar, chapitel herreriano y entrada renacentista no tiene en su interior estilo definido. Se encuentra Jesús el pobre, talla del s. XVIII, que fue traída desde Sevilla. La iglesia se construyó sobre una mezquita de la época.

Se sigue el recorrido por la calle Príncipe de Anglona, con un palacio reformado en el s. XIX por Antonio López Aguado, terminando en un bello rincón con jardines del s. XVIII, remodelados en 2002.

Tomando la calle San Andrés se llega a la Plaza de la Cruz Verde; era la Plaza Mayor en el Madrid medieval o Plaza del Arrabal en tiempos de Juan I. Esta zona era conocida con el nombre popular de “brasero de la Inquisición”, lugar para los quemados extramuros.

Una ojeada a la Plaza de la Paja, con la Capilla del Obispo de la familia de los Vargas que inicialmente albergó el cuerpo de San Isidro en la capilla de San Andrés. En su interior, un valioso retablo y las tumbas en alabastro que representan a los padres de Vargas; son obra de Francisco Giraldez, ayudante de Berruguete.

El palacio de los Vargas, con el escudo del obispo Gutiérrez de Vargas, anterior al Concilio de Trento. Entrando por la calle Alfonso VI, varias casas que habían sido del marqués de Benalúa y el Colegio de San Ildefonso, institución creada en el s. XV para educación y formación de huérfanos y de este modo corregir desigualdades sociales.

Siguiendo por la Costanilla de San Andrés está la antigua iglesia de San Andrés, construida en gótico sobre árabe, con una capilla que ardió completamente en 1936 quedando solamente los muros exteriores y reconstruyéndose en los años 70 al 90. Seguidamente la calle de Los Mancebos, que recuerda la muerte de Enrique I por un tejazo que atibuyeron a unos muchachos. A continuación la Plaza de los Carros y junto a ella la estatua de San Andrés, obra de Manuel Pereira y la casa de Vargas, donde se hallaba el pozo del milagro, lugar de oración de San Isidro que conserva un patio renacentista. A continuación la Plaza del Alamillo, donde estaba el almoel, tribunal islámico.

Finaliza el recorrido en el conocido viaducto madrileño contemplando desde lo alto y en uno de sus laterales el escudo más antiguo de Madrid y el lugar donde estuvo la Casa del pastor que fue derribada en los años ochenta.